提案文を何十件送っても返信が来ない。やっぱり自分にはセンスがないのかな…
最近、そんな焦りと無力感を感じていませんか？
本業でクタクタになるまで働き、帰宅するのは夜遅く。
本来ならすぐに寝るべき時間なのに、あなたは睡眠時間を削ってPCを開き、必死にWeb制作のスキルを身につけてきたはずです。
理由も分かっています。
「日中の仕事では自分の未来が見えない」からですよね。
言われたタスクをこなすだけでは、会社の歯車としての自分しか残らない。
だからこそ「自分の力で稼ぐスキル」を手に入れて、自分を取り戻そうとしたんだと思います。
逃げずにスキルを習得したその努力は、本当に素晴らしいものです。
ですが、MENTAで数多くの駆け出しフリーランスを見てきた僕から、ひとつだけ厳しい現実をお伝えさせてください。
もしあなたが、商談や提案の場で「どんなデザインがいいですか？」「参考サイトはありますか？」と、単なる「御用聞き」のヒアリングを繰り返しているなら、これまでの努力が「徒労」に終わる可能性が高いです。
特に、ChatGPTやGeminiといった生成AIが台頭してきた今、「言われた通りの綺麗なモノ」を作るだけなら、それこそAIが数秒でやってのけます。
だからこそ、「作業者」のスタンスのままではAIや低単価な競合との消耗戦から絶対に抜け出せません。
そこで今回は、未経験から案件を獲得し、クライアントから「あなたにお願いしたい」と選ばれるために必須の「3つの思考法（仮説・論点・戦略）」について、AI時代の営業の落とし穴とセットで解説します。
本記事の目次
本当の原因は「御用聞き」になっていること
どうせポートフォリオの質が低いからだ…
未経験で実績がないから、相見積もりで負けるんだよなぁ…
もしあなたがそう思っているなら、今日でその思い込みは捨ててください。 あなたが案件を獲得できない最大の原因は、デザインスキルやコーディングスキルの不足ではありません。
本当の原因は、商談や提案の場で「単なる御用聞き（作業者）」になってしまっているからです。
スクールで教わったヒアリングシートを使って、クライアントにこんな質問をしていませんか？
一見、基本に忠実で丁寧なヒアリングに見えますよね。
しかし、厳しい現実をお伝えします。
この質問をした時点で、クライアントの心はあなたから離れていきます。
なぜなら、これらはすべて「自分（制作者）が手を動かすための情報」を聞いているだけであり、クライアントに「どんなサイトにするか」という思考の丸投げをしているからです。
クライアントは「綺麗なWebサイト」そのものが欲しいわけではありません。
その先にある「売上を上げたい」「良い人材を採用したい」「集客の自動化をしたい」という『ビジネスの課題解決』を求めています。
それなのに「どんな色がいいですか？」「どう作りましょうか？」と聞くのは、病院に行って「どの薬を出しましょうか？」「どこを手術しますか？」と医者に聞かれるのと同じくらい、クライアントを不安にさせる行為なのです。
AI時代、「御用聞き」は真っ先に淘汰される
さらに残酷な事実をお伝えします。
ChatGPTやGeminiといった生成AIが爆発的に進化している今、「言われた通りの綺麗なデザインを作る」「指示通りにバグのないコードを書く」だけなら、もうAIが数秒で、しかも無料でやってのけます。
つまり、クライアントの言うことを聞くだけの「究極の御用聞き」は、すでにAIが実現してしまっているのです。
あなたが「言われたモノを的確に作るだけの作業者」というスタンスから抜け出さない限り、圧倒的なスピードを持つAIや、今のあなたの半額以下で請け負う若手フリーランスとの「終わらない価格競争（消耗戦）」に巻き込まれ続けます。
では、AI時代に30代の未経験者が生き残り、クライアントから「少々高くても、ぜひあなたにお願いしたい！」と選ばれるためには何が必要なのでしょうか？
それは、クライアント自身も気づいていない「本当の課題」を言語化し、ビジネスを前に進めるパートナーになること。
そのために必須となるのが、「仮説思考」「論点思考」「戦略思考」という3つの思考のOS（土台）なのです。
AI時代に生き残るための「3つの思考」
「御用聞き」を抜け出し、クライアントから「あなたにお願いしたい」と選ばれるパートナーになるためには、どうすればいいのか？
答えは、小手先の営業テクニックを覚えることではありません。
商談に臨む際の「思考のOS」を、以下の3つにアップデートすることです。
1. 提案の主導権を握る「仮説思考」：商談前に「答えのアタリ」をつける
商談の席についてから「今日はどのようなご用件でしょうか？」「どんなサイトにしたいですか？」と聞き始める。
これが一番やってはいけない失敗です。
選ばれるWebデザイナーは、商談の前にすでに勝負を決めています。
そこで使うのが「仮説思考」。
事前にクライアントの業界や競合をリサーチし、「正解」ではなく「おそらくこうだろう（仮説）」というアタリをつけてからヒアリングに臨むんです。
「今回のサイトリニューアルの目的は何ですか？」
→ クライアント：「うーん、とりあえず古くなったから綺麗にしたいんだよね」
「御社の業界は現在『若手の人材不足』が深刻だと拝見しました。今回のリニューアルも、単なるデザインの刷新ではなく、『採用力の強化』が一番の目的ではないでしょうか？（仮説）」
→ クライアント：「そうなんだよ！実は求人を出しても全然人が来なくて…
「まだ実績がないから仮説なんて立てられない」と思うかもしれませんが、逆です。
実績がないからこそ、事前にクライアントのビジネスについて必死に考え、仮説を持って商談に臨む姿勢が「この人はウチのことを本気で考えてくれている」という強烈な信頼を生むんです。
【参考書籍】仮説思考 BCG流 問題発見・解決の発想法 – 内田 和成 (著)
2. 真の課題をあぶり出す「論点思考」：クライアントの言葉を鵜呑みにしない
クライアントの口から出る「悩み」や「要望」が、常に正しいとは限りません。
「とりあえず、かっこいいアニメーションをつけてよ」と言われた時、「はい、分かりました！」と飛びつくのは三流の作業者です。
ここで「論点思考」を持ちましょう。
「今、このクライアントが本当に解決すべき一番のボトルネック（論点）は何か？」を特定するんです。
↓↓↓
最新のJSアニメーションを多用した、見た目だけかっこいいサイトを作る。
（結果：売上には繋がらない）
「なぜ今っぽくしたいのか？」を深掘りする。
実は『デザインが古くて、ユーザーから信頼されていない（＝離脱されている）』ことが原因ではないか？と問いを立てる。
↓↓↓
かっこよさよりも、まずは「お客様の声」や「実績」を一番目立つ場所に配置し、信頼感を担保する構成（論点）を提案する。
クライアントの要望をそのまま形にするのではなく、悩みの根本原因（真因）を構造的に紐解き、「本当に解決すべき課題＝論点」を再定義する。
これができる人間だけが、単価の叩き合いから抜け出せます。
【参考書籍】イシューからはじめよ［改訂版］――知的生産の「シンプルな本質」 – 安宅和人 (著)
3. 未経験からプロになるための「戦略思考」：「戦わない場所」を決める
最後に「戦略思考」です。
戦略とは「戦いを略す（はぶく）」こと。
つまり、「何をやらないか」を決めることです。
30代・未経験の駆け出しフリーランスが、20代の若手や、子供の頃からPCに触れているデジタルネイティブと「コーディングの速さ」や「最新技術の暗記量」で勝負しても、勝ち目はありません。
さらに、前述した通り、そこは生成AIが最も得意とする領域です。
だからこそ、自分の限られたリソース（時間と体力）をどこに集中投下するか、戦略を練る必要があります。
「デザインも、コーディングも、最新のAIツールも全部完璧に使いこなして、とにかく速く安く納品します！」
→ 若手やAIとの価格競争に巻き込まれ、疲弊して挫折する。
- 捨てる： 「ゼロからコードを書く速さ」や「最先端技術の丸暗記」はAIに任せて捨てる。
- 集中する： その分、クライアントのビジネスを理解する「仮説思考」と、本当の課題を特定する「論点思考」に全集中。「言われた通りに作る作業者」ではなく、「事業設計から伴走するパートナー」のポジションを取る。
AIが出したコードやデザインの良し悪しを判断できる「基礎（審美眼）」は最短で身につけ、AIが苦手な「泥臭いヒアリング」や「クライアントの課題整理」にあなたの価値をシフトする。
これが、僕たち大人が戦って勝つための、唯一の再現性ある戦略です。
【参考書籍】[新装版] 企業参謀 戦略的思考とは何か – 大前 研一 (著)
実績がないからこそ、思考のOSで戦う
ここまで読んで、「仮説思考や論点思考が大切なのは分かったけど、未経験の自分には難しそう…」「実績がないのに、そんな提案をしてクライアントに生意気だと思われないか不安…」と感じたかもしれません。
お気持ちは痛いほど分かります。
初めての商談、初めての提案。
誰もが最初は「自分なんかにできるだろうか」と足がすくむものです。
でも、安心してください。
「実績がない」からこそ、この思考のOSが最強の武器になるのです。
僕は現在、Web制作のメンターとして活動しており、ありがたいことにMENTA（日本最大級のメンタープラットフォーム）で総合上位1%（45位）の評価をいただいています。
これまで、数え切れないほどの「スクールは卒業したけれど、案件が全く取れない」と悩む独学者や駆け出しフリーランスの方々と1対1で向き合ってきました。
彼ら・彼女らたちも、最初はあなたと同じように「実績がないから相見積もりで負けるんだ」「もっとポートフォリオを作り込まないとダメだ」と思い込んでいたんです。
しかし、面談を通して一緒にクライアントのビジネス構造を紐解き、「御用聞き」から「仮説思考を持ったヒアリング」へとアプローチを変えてみると、それまで「実績ゼロ」だったはずが、次々とクライアントから「あなたにお願いしたい」「そこまで自社のことを考えて提案してくれた人は初めてです」と選ばれ始めたんです。
実績（過去）がないなら、クライアントのビジネスの未来を誰よりも深く考える「思考力」で勝負するしかありません。
そして、それは才能ではなく、やり方を知っているかどうかの「再現性」の問題なんです。
「自走できる」まで、徹底的に伴走します
僕は、メンターとして「こう言えば案件が取れますよ」という、表面的な成功法則や小手先のテンプレートを教えるつもりはありません。
なぜなら、単なる答えを与えても、その場しのぎにしかならず、別のクライアントを前にした時にまた「どうすればいいか分からない」と立ち止まってしまうからです。
僕が提供したいのは、あなたがこの先フリーランスとして一人で生きていくための「事業設計から自走するまでの力」です。
あなたが一人で抱えている不安やモヤモヤに徹底的に寄り添い、一緒に「このクライアントの本当の課題（論点）は何か？」を構造的に整理し、最後までやり切るサポートをお約束します。
明日から「選ばれる相談役」に変わる、魔法のヒアリングシート
「仮説・論点思考が大切なのはよく分かった。
でも、いざ初めてのお客さんを前にすると、頭が真っ白になってうまく仮説を立てられるか不安……」
もし今、あなたがそう感じているなら、どうか安心してください。
最初から完璧な仮説を立てられる人なんていません。
誰もが最初は、どう質問すればいいか迷い、不安を抱えながら商談に臨んでいます。
そんなあなたのために、僕が実際にメンティーの指導で使い、次々と初案件獲得の成果を上げている実務用フォーマット『仮説思考ヒアリングシート』を、特別に無料プレゼントしています。
このシートは、よくある「希望のデザインを聞き出すだけのリスト」ではありません。
商談前の「事前準備（仮説）」から、商談中の「深掘り（論点特定）」、そして「提案への落とし込み」まで、項目に沿って埋めていくだけで、初心者でも勝手に仮説・論点思考ができるように設計された「プロのカンペ」です。
これに沿って話を聞くだけで、あなたは「言われたモノを作るだけの作業者」から卒業し、「クライアントの隠れた課題を引き出し、心を開くパートナー」へと一瞬でポジションチェンジできます。
相見積もりで負けなくなり、単価交渉に怯えることもなくなる。
そんな「自走できるフリーランス」への第一歩を、このシートから始めてください。
この『仮説思考ヒアリングシート（PDF）』は、僕の公式LINE登録者限定で無料配布しています。
受け取り手順はとても簡単です。 以下のボタンからLINEの友だち追加をして、トーク画面に
「ヒアリング」
と5文字だけメッセージを送ってください。
自動でシートをお届けします！
最後に：もう、一人で抱え込まないでください
未経験からのフリーランス独立は、孤独で不安なことばかりですよね。
一生懸命勉強したのに結果が出ないと、「自分には向いていないのかも」と押しつぶされそうになる夜もあると思います。
でも、あなたはここまで逃げずにスキルを身につけてきました。
あとは「戦い方（思考のOS）」を少し変えるだけです。
もし、このシートを受け取ってみて、 「自分の立てた仮説、これで合っているのかな？」 「どうやって提案書に落とし込めばいいか分からない……」 と行き詰まってしまったら、いつでも僕を頼ってください。
現在、LINEに登録してくださった方限定で、「現状のモヤモヤを整理する無料壁打ち相談（30分）」も受け付けています。
話がまとまっていなくて全然大丈夫です。
「営業が怖い」「これからどう動けばいいか分からない」といった、あなたの今のありのままの不安を、まずは僕に聞かせてください。
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LINEの向こう側で、あなたからのご相談をお待ちしています。
この記事が独学をがんばる皆さんのお役に立てたらうれしいです。
スクールを卒業してポートフォリオも作ったのに、全然案件が取れない…